Seine größten Erfolge feierte Stigers Anfang der 1990er mit der Pop-Ballade I Wonder Why, ein internationaler Top-Ten-Hit (1991 US Platz 9, UK Platz 5, D Platz 8), und You're All That Matters To Me (1992, UK Platz 6). Beide Titel entstammen seiner Debüt-LP Curtis Stigers (1991), welche ihm mehrere Platin-Auszeichnungen in aller Welt einbrachte. Insgesamt verkaufte sich das Album weltweit über anderthalb Millionen Mal. Einen weiteren großen Erfolg verzeichnete er im darauffolgenden Jahr mit seiner Interpretation des Songs Peace, Love And Understanding von Nick Lowe auf dem Soundtrack des Films The Bodyguard. Mit dem Album Time Was (1995) konnte er nicht an diese Erfolge anknüpfen. In einem Interview mit der Neuen Musikzeitung berichtete er Ende 2009 über seine Erfahrungen als Pop-Musiker und die Konflikte mit der Plattenfirma Arista: „Das Musikalische war denen völlig egal. Was zählte, war der nächste Hit oder was sie dafür hielten. Irgendwann hatte ich es nur noch mit Anzugtypen zu tun, die mir sagten, welche Musik ich zu singen habe.“
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